Връзката на Алисия и Джак изглежда като летен флирт, но скоро двамата вече са сгодени. Уви, сватбата е осуетена от бащата на Джак, който има съвсем ясна представа за бъдещето на сина си. Младият Кенеди трябва да стане президент на САЩ.
Алисия няма друг избор, освен да забрави лятото, в което среща Джак. Красавицата заминава за Холивуд, където се сприятелява със знаменитости като Катрин Хепбърн и Мерилин Монро и излиза с легенди като Гари Купър. Но Джак продължава да е част от живота й. Десет години след първата им среща, в навечерието на встъпването му в длъжност като президент, двамата трябва да си изяснят какво означават един за друг сега и завинаги.
„Лятото, когато срещнах Джак“ умело преплита разказваческия талант на Мишел Гейбъл с изумителния живот на Алисия Корнинг Кларг — жената, която според директора на ФБР е получила огромна сума от клана Кенеди, за да мълчи. Не само за връзката си с Джак, а и за една далеч по-голяма тайна — общото им дете.